Nel 1988, Matt (Topher Grace) si laurea in matematica al M.I.T. ma, come segno di ribellione, sceglie di lavorare come commesso presso un noleggio di videocassette. Mentre la sua intera esistenza sembra andare in frantumi, nel negozio entra un giorno Tori (Teresa Palmer), compagna di liceo per la quale aveva ai tempi una cotta. Per far colpo Matt le racconta di essere un manager di una nota società finanziaria. Ricevendo da lei un invito per una festa che si terrà quella notte e temendo di sprecare l’occasione che gli si è presentata, Matt si farà accompagnare dalla sorella gemella Wendy (Anna Faris), in crisi col fidanzato sulle scelte future da affrontare, e dall’amico Barry, il cui solo scopo di vita è il divertimento....